Sin embargo, Capone nunca ha presentado una declaración de impuestos federales. Era demasiado listo para ser atrapado por algo ilegal, y los negocios ilegales no eran ingresos imponibles. Eso cambió después de que Mabel Walker Willebrandt, la primera fiscal general adjunta de Estados Unidos, procesó a Manly Sullivan. Ella no pudo iniciar un proceso contra él por su actividad criminal, por lo que lo inmovilizó porque no pagó impuestos sobre sus ingresos. El 16 de mayo de 1927, la Corte Suprema de los Estados Unidos dictaminó que las ganancias del comercio ilegal de alcohol están sujetas al impuesto sobre la renta. El agente financiero Frank J. Wilson revisó las declaraciones de impuestos de Capone. En 1931, Capone fue acusado de 22 casos de evasión de impuestos federales, a pesar de que el estatuto de limitaciones para el reclamo del IRS había expirado.
Después de convencer que los fiscales del Departamento del Tesoro estarían satisfechos con una sentencia más leve, Capone se declaró culpable del juez James Herbert Wilkerson. Cuando los abogados de Capone se enteraron de que Wilkerson no escucharía las recomendaciones de la condena, Capone retiró su intento culpable de sobornar a los agentes de Ness. La policía federal se opuso tanto al soborno que los llamaron «los intocables». Entonces Capone sobornó a miembros del grupo de jurado de juicio. Entonces el juez cambió el grupo a otro caso. Capone fue sentenciado el 17 de octubre y condenado a 11 años, la sentencia de evasión fiscal más larga jamás impuesta en ese momento. También fue multado y su propiedad fue tomada. La Fed incluso tomó su limusina a prueba de balas, que el presidente Franklin Roosevelt usó después del ataque de Pearl Harbor.
Capone, que sufría de abstinencia extrema de cocaína, se desintoxicó antes de unirse a la población carcelaria. Primero fue enviado a la prisión de Atlanta en mayo de 1932, donde disfrutó de privilegios especiales. El 11 de agosto de 1934 fue trasladado a Alcatraz, donde no lo hizo. No podía disfrutar nada. Ni siquiera un corte de pelo. El peluquero robó el banco durante 30 años y no quería que sus tijeras se engrasaran. Capone tuvo que pagar por todo en Alcatraz. En su libro Tío Al Capone: la historia no contada de su familiaDeirdre Marie Capone escribe que su tío recibió dinero cuando estaba en prisión por un suministro oculto. Según los informes, incluso financió «el único escape exitoso de Alcatraz» de Roy Gardener.
Mientras no asistía a la fuga de la prisión y seguía el camino del buen comportamiento, Capone se unió a la orquesta de la prisión en Banjo. Aunque los internos lo evitaron y aparentemente solo hizo solos. Los otros reclusos dijeron que seguía recibiendo un tratamiento especial porque no lo golpeaban habitualmente. El 23 de junio de 1936, James «Tex» Lucas, quien cumplió 30 años en el robo de un banco y el robo de automóviles, abrió a Capone en la ducha de la prisión con unas tijeras. Capone sobrevivió pero sufrió heridas en el pecho y en las manos.
La muerte y el legado de Al Capone
Capone fue diagnosticado oficialmente con sífilis cerebral en febrero de 1938. En 1909, el médico alemán Paul Ehrlich, interpretado en la biografía de 1940 por Edward G. Robinson, descubrió el primer tratamiento médico efectivo para la enfermedad. Dr. Bola mágica de Ehrlich. Robinson se hizo famoso cuando interpretó a un personaje basado en Capone en 1931. Pequeño César. El enfoque de Magic Bullet fue modificado por el descubrimiento de penicilina por Alexander Fleming en 1928. Capone fue el primer estadounidense en ser tratado con sífilis para la penicilina, pero la enfermedad estaba demasiado avanzada para ser efectiva.
